Obwohl er der berühmteste Engländer in der ganzen Welt ist, weiß man wenig über sein Privatleben. Wir wissen, dass er 1582 Anne Hathaway in Stratford-upon-Avon heiratete,
im Alter von 18 Jahren und zu einen Zeitpunkt, wo sie 3 Monate schwanger war. Mit 24 Jahren verließ er seine Familie und ging nach London, angezogen durch die attraktive Welt des Theaters. Weil während der furchtbaren Pestedemien die Londoner Theater geschlossen worden, wandte er sich der Dichtung als ein Mittel, um seine Kreativität auszuprobieren, zu. Die Intensität seiner Dichtungen lässt vermuten, dass er sie seine Gefühle für eine reale Frau ausdrücken. Eine Episode aus Shakespeares Leben belegt, dass er erfolgreich im Umgang mit Frauen war. Während einer Aufführung von Richard III verliebte sich eine Frau in den führenden Schauspieler Richard Burbage und
kam zur Hinterbühne, um ein Treffen für den Abend zu vereinbaren. Shakespeare hörte davon und kam als erster zum Rendevouz. Er bezauberte die Frau und verspottete den später ankommenden Burbage mit der Bemerkung, dass William der Eroberer auch vor Richard III. ankam. Er verließ 1612 London in Richtung Stratford um den Rest seines Lebens mit der Frau zu verbringen, die er geheiratet hatte, bevor er berühmt wurde. Die Frage, wer die Inspiration für sein Werk war, bleibt unbeantwortet. Ebenso ist die Identität seiner Londoner Geliebten immer noch unklar.
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